董其昌(邱心志 饰)虽已退亲，却依旧心系杨云友(唐艺昕 饰)，担忧她被退亲后的前途，不过是与人做妯或是被卖入青楼。而事实果不出他所料，毕府一接到退心腹，回头便接洽了秦妈妈(邵路雅 饰)，要将她卖入翠云楼。幸而小丫鬟菊香忠心，装作乖巧去唤杨云友，现实上是告之实情通知她逃跑，然后本人回头去厅中给她迟延时候。秦妈妈阅人无数，若何看不出菊香在说谎，她立即大白杨云友必是逃跑了，立即带人去追。杨云友寒不择衣摔入泥潭，很快被人追上，千均一发之际林天素(孙耀琦 饰)主仆赶到将家丁打晕，救下杨云友。原来是灵巧的菊香跑去通知林天素，现下她也拿着林天素给的银子逃出毕府了。林天素等人躲进素院，很快秦妈妈便带人找上门。搜不到杨云友，秦妈妈便拿杨秀才出气，叫人揍了他一顿。本已逃出的杨云友担忧父亲，几人只得又冒险折返，带了杨秀才一块儿走。顺利出城后一行四人逃至翁家山顶一处荒弃的破庙，将庙后两间房拾掇拾掇暂且住下。秦妈妈要抓的人是杨云友，林天素本与此事无关，又有一身工夫，便下山替杨云友购置些吃食用品，知她爱画画，还特地给她买了翰墨纸砚。杨秀才总感觉如许东躲西藏不是事儿，劝杨云友赶紧找人嫁了，或是他下山去求毕老爷，杨云友花了好一番口舌才让他撤销动机。只是这杨秀才懒惰惯了，又好酒又好赌，哪能受得了山中幽静？很快他便把主张打到杨云友的画上，偷偷拿了她的画下山去卖，再换了酒席喝了个舌头打结这才跌跌撞撞地回山。董其昌一人在茶社据评话，江怀一和陈继儒(何明翰 饰)找到他，硬拉着他去花船听曲饮酒，一人搂着一个姑娘，好不快乐。董其昌历来都是明哲保身，其实无福消受醇酒丽人，便推开丽人溜之大吉。在船头醒了会儿酒，就想着去山上转转，放松表情，却又一次赶上山中作画的杨云友。杨云友大惊之下，趁他面山感伤静静溜走，却落下了那张画。消停了几往后杨秀才又待不住了，偷了杨云友的画又下山来卖。只是那老板不愿再收仿品，他便去到一家新开的字画店兜销。这家店的老板正好就是董家的大敌人贾仁，他可不会放过任何对于董其昌的机遇，因而花了十文钱买下那张画，却在找人鉴定后发明并非仿品，只是没有题名。杨秀才再次喝得醉熏熏的，此次不巧被秦妈妈的人赶上跟到山上，固然林天素主仆赶到打跑那几人，但山顶这个落脚处倒是保不了多久了。